故事从80年代初开始 年轻寡妇 笑姑 （陈莉萍饰）带着三个孩子，在牛车水街边经营一叫 幸福饭店 的煮炒档。她熟悉了一个外表老实，但实为盗匪的男子阿金（李南星饰）。二人结婚当日，阿金抢劫打金厂的事机败露，被警方枪杀，临终托笑姑照顾他遗下的一子一女。
笑姑经常说： 笑也一天，哭也一天，为什么不笑着过一天？ 。她乐观积极地把5个孩子带大。笑姑长袖善舞， 幸福饭店 生意兴隆。她还顶下了咖啡店和巴刹来经营，眼看日子越过越好，但日渐长大的5个孩子却陷入利益与情感的冲突中
笑姑的长子凯达（周初明饰）就读医学院，二儿子凯杰（郑斌辉饰）则进了法律系，小女儿凯琪（白薇秀饰）也是大学生，都前途无量，但阿金的一子一女却不是读书的料。
儿子金龙（李南星兼饰）胸无大志，整天吊儿郎当过日子；女儿金凤一心只想当电视明星，根本无心向学。金龙对自己父亲的死耿耿于怀，认定他是被笑姑一家所出卖，笑姑也是靠他父亲留下的贼赃才发迹的。这么多人中，他独对凯琪没有敌意，而且还偷偷喜欢她，但是，由于身份悬殊，始终不敢表露。
凯琪大学毕业，当了记者，还交了男朋友（鹤天赐饰）。金龙知道后心中不是滋味。
金龙与凯杰的关系尤其恶劣，但妹妹金凤（冯瑾瑜饰）却与凯杰非凡要好，凯杰还帮她瞒着家人参加演员练习班。凯杰受金凤美色诱惑，和她发生了关系。但他并非真心爱金凤，他的目标是个叫林菲（陈凤玲饰）的女孩。她也读法律系，是大律师林德生（黄文永饰）的独生女。一旦凯杰追求得手，前途一片光明。
金凤不敢说出自己的身孕是凯杰所为，内心极度压抑。林菲提议大家乘游艇出游，不料金凤离奇地落水，后成为 植物人 。金龙怀疑是凯杰一手造成。金龙与黄家决裂，步入歧途，几经波折后一跃成为黑道有名的 阿窿王 ，还熟悉了 肉骨妹 （蔡佩璇饰） 一个帮年迈祖父卖肉骨茶的小辣椒。凯杰法律系毕业后加入警界，屡建奇功。他与金龙一明一暗，冲突不断。
凯达知道金凤确实被凯杰所害，但替凯杰掩饰罪行。他歉疚自责，精神出现问题，无法完成当医生的愿望，连女友思敏（曾诗梅饰）也离他而去。
凯琪毕业后当了记者，挖掘犯罪集团的劣迹，才知道金龙已是 大哥 级人物。她希望金龙放下屠刀，及时回头，但金龙却说自己已踏上不归路
5年之后，凯达的精神已恢复很多，他将当年自己隐瞒的情况告诉金龙。金龙和凯杰的冲突加剧，金龙被逼远走他乡。 肉骨妹 追随金龙，成为黑帮 龙嫂 ，历尽艰险，最终还是被凯杰虐杀。金龙千方百计找到凯杰，欲杀之以解心头之恨。但金龙得知 肉骨妹 已死，万念俱灰，在凯达和凯琪的请求之下放过凯杰。金龙投海自尽。 肉骨妹 尸体被挖掘出来，凯杰因受上层调查而出逃，最终却被无名小辈捅死在酒店客房。
笑姑20多年来，不断面对家变，始终坚强以对。她变卖所有资产，捐给慈善机构，带着精神日渐复原的凯达，重新挂起 幸福饭店 的招牌，积极度日。她还是经常挂着那句名言： 笑也一天，哭也一天，为什么不笑着过一天？

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